| # | Tulemus | Sportlane | Võistlus | Vanuseklass | Linn | Kuupäev | ||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1931 | 2:11:14 | Oliver Hilsky, 1991 | Eesti ööjooks Rakvere (21 km) | M23-34 | Rakvere | 07.06.25 | ||
| 1932 | 2:11:15 | Dagne Väits, 1997 | Eesti ööjooks Rakvere (21 km) | N23-34 | Rakvere | 07.06.25 | ||
| 1933 | 2:11:17 | Elo Kokkota, 2005 | Tartu maastikumaraton (21 km) | N20-22 | Elva | 10.05.25 | ||
| 1934 | 2:11:19 | Kaido Ploompuu, 1982 | Tartu maastikumaraton (21 km) | M40-44 | Elva | 10.05.25 | ||
| 1935 | 2:11:23 | Sander Ivanov, 1996 | Tartu maastikumaraton (21 km) | M23-34 | Elva | 10.05.25 | ||
| 1936 | 2:11:25 | Aadi Remmik, 1975 | Tartu maastikumaraton (21 km) | M50-54 | Elva | 10.05.25 | ||
| 1937 | 2:11:27 | Anna Maare Floren, 2005 | Eesti ööjooks Rakvere (21 km) | N20-22 | Rakvere | 07.06.25 | ||
| 1938 | 2:11:27 | Liisa Kübarsepp, 1998 | Tartu maastikumaraton (21 km) | N23-34 | Elva | 10.05.25 | ||
| 1939 | 2:11:28 | Kahro Raie, 1979 | Tartu maastikumaraton (21 km) | M45-49 | Elva | 10.05.25 | ||
| 1940 | 2:11:31 | Laura Leon | Helsinki City Run (21 km) | N23-34 | Helsinki | 17.05.25 |
