| # | Tulemus | Sportlane | Võistlus | Vanuseklass | Linn | Kuupäev | ||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1931 | 4:11:00 | Andrus Kaldma, 1984 | Eesti maastiku maraton (42 km) | M40-44 | Aegviidu | 12.10.25 | ||
| 1932 | 4:11:04 | Rasmus Rüngenen, 1997 | Zürich (42 km) | M23-34 | Zürich | 13.04.25 | ||
| 1933 | 4:11:06 | Henn Zvorovski, 1967 | Tallinna maraton (42 km) | M55-59 | Tallinn | 14.09.25 | ||
| 1934 | 4:11:07 | Raido Puust, 1978 | Bucharest Int'l (42 km) | M45-49 | Bucharest | 12.10.25 | ||
| 1935 | 4:11:14 | Karl Johannes Laanesaar, 1999 | Tartu linnamaraton (42 km) | M23-34 | Tartu | 04.10.25 | ||
| 1936 | 4:11:18 | Annika Nõmmik, 2000 | Riga (42 km) | N23-34 | Riga | 18.05.25 | ||
| 1937 | 4:11:19 | Sander Viljastu, 1990 | Tallinna maraton (42 km) | M35-39 | Tallinn | 14.09.25 | ||
| 1938 | 4:11:21 | Aivar Luud, 1971 | Tallinna maraton (42 km) | M50-54 | Tallinn | 14.09.25 | ||
| 1939 | 4:11:23 | Toomas Puust, 1987 | Tallinna maraton (42 km) | M35-39 | Tallinn | 14.09.25 | ||
| 1940 | 4:11:23 | Tommy Orumaa, 1979 | Sõõrikujooks (42 km) | M45-49 | Tallinn | 20.07.25 |