| # | Tulemus | Sportlane | Võistlus | Vanuseklass | Linn | Kuupäev | ||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1921 | 2:00:44 | Magnus Karofeld, 1996 | Eesti ööjooks Rakvere (21 km) | M23-34 | Rakvere | 07.06.25 | ||
| 1922 | 2:00:45 | Kaisa Pihla, 1975 | Eesti ööjooks Tallinn, K2 (21 km) | N50-54 | Tallinn | 16.08.25 | ||
| 1923 | 2:00:45 | Esmeralda Lille, 1951 | Tartu maastikumaraton (21 km) | N70-74 | Elva | 10.05.25 | ||
| 1924 | 2:00:48 | Eero Allikvee, 1979 | Tartu maastikumaraton (21 km) | M45-49 | Elva | 10.05.25 | ||
| 1925 | 2:00:49 | Silver Vainos, 1991 | Pärnumaa Võidupüha maraton (21 km) | M23-34 | Pärnu | 22.06.25 | ||
| 1926 | 2:00:50 | Alvin Jakobs, 1995 | Eesti ööjooks Tallinn, K2 (21 km) | M23-34 | Tallinn | 16.08.25 | ||
| 1927 | 2:00:52 | Martin Luige, 1984 | Eesti ööjooks Tallinn, K2 (21 km) | M40-44 | Tallinn | 16.08.25 | ||
| 1928 | 2:00:56 | Jüri Kask, 1978 | Eesti ööjooks Tallinn, K2 (21 km) | M45-49 | Tallinn | 16.08.25 | ||
| 1929 | 2:00:56 | Elis Roosla, 2007 | Eesti ööjooks Rakvere (21 km) | N18-19 | Rakvere | 07.06.25 | ||
| 1930 | 2:00:58 | Priit Pihus, 1987 | Riga (21 km) | M35-39 | Riga | 18.05.25 |
