| # | Tulemus | Sportlane | Võistlus | Vanuseklass | Linn | Kuupäev | ||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1941 | 1:59:38 | Markus Orav, 1984 | Eesti ööjooks Tallinn, K2 (21 km) | M40-44 | Tallinn | 16.08.25 | ||
| 1942 | 1:59:39 | Jürgen Valter | Muhu jooks (21 km) | M | Liiva | 09.08.25 | ||
| 1943 | 1:59:39 | Anton Bazõlev, 1985 | Tartu maastikumaraton (21 km) | M40-44 | Elva | 10.05.25 | ||
| 1944 | 1:59:39 | Markus Lille | Muhu jooks (21 km) | M23-34 | Liiva | 09.08.25 | ||
| 1945 | 1:59:40 | Kati Poolma, 1980 | Liise jooks Ruhnus (21 km) | N45-49 | Ruhnu | 24.05.25 | ||
| 1946 | 1:59:40 | Elina Rant, 1982 | Eesti ööjooks Rakvere (21 km) | N40-44 | Rakvere | 07.06.25 | ||
| 1947 | 1:59:42 | Kadri Lees-Leesmaa, 1988 | Janeki maraton (21 km) | N35-39 | Tallinn | 26.04.25 | ||
| 1948 | 1:59:43 | Irina Ždanova, 1970 | Janeki maraton (21 km) | N55-59 | Tallinn | 26.04.25 | ||
| 1949 | 1:59:43 | Oliver Laats | Muhu jooks (21 km) | M23-34 | Liiva | 09.08.25 | ||
| 1950 | 1:59:44 | Birgit Saliste, 2000 | Tartu maastikumaraton (21 km) | N23-34 | Elva | 10.05.25 |
