| # | Tulemus | Sportlane | Võistlus | Vanuseklass | Linn | Kuupäev | ||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1961 | 1:59:57 | Gregor Hendrik Laarmann, 1998 | luitejooks (21 km) | M23-34 | Jõulumäe | 20.04.25 | ||
| 1962 | 1:59:57 | Sergei Posatetski, 1973 | Eesti ööjooks Rakvere (21 km) | M50-54 | Rakvere | 07.06.25 | ||
| 1963 | 1:59:59 | Valentin Mikson, 1960 | Helsinki City Run (21 km) | M65-69 | Helsinki | 17.05.25 | ||
| 1964 | 1:59:59 | Kadri Sildos | Berliin (21 km) | N35-39 | Berliin | 06.04.25 | ||
| 1965 | 1:59:59 | Nicholas Cotty, 1997 | Eesti ööjooks Rakvere (21 km) | M23-34 | Rakvere | 07.06.25 | ||
| 1966 | 2:00:00 | Indrek Põhjatu, 1991 | Tartu maastikumaraton (21 km) | M23-34 | Elva | 10.05.25 | ||
| 1967 | 2:00:00 | Anny Drobet, 1989 | Riga (21 km) | N35-39 | Riga | 18.05.25 | ||
| 1968 | 2:00:00 | Jarno Raid, 1981 | Tartu maastikumaraton (21 km) | M40-44 | Elva | 10.05.25 | ||
| 1969 | 2:00:01 | Rain Vaikmäe, 1989 | Eesti ööjooks Rakvere (21 km) | M35-39 | Rakvere | 07.06.25 | ||
| 1970 | 2:00:03 | Mari Liis Toom, 1978 | Eesti ööjooks Rakvere (21 km) | N45-49 | Rakvere | 07.06.25 |
