| # | Tulemus | Sportlane | Võistlus | Vanuseklass | Linn | Kuupäev | ||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1931 | 0:22:20 | Maik Vildersen, 2013 | Nike noortejooks (5 km) | M12-13 | Tallinn | 13.09.25 | ||
| 1932 | 0:22:20 | Karl Oliver Vahtra, 2009 | Nike noortejooks (5 km) | M16-17 | Tallinn | 13.09.25 | ||
| 1933 | 0:22:20 | Katrin Männimets-Sevastjanov, 1993 | Narva linna jooks (5 km) | N23-34 | Narva | 29.06.25 | ||
| 1934 | 0:22:20 | Martin Nemiro, 2011 | Jõhvi rahvajooks (5 km) | M14-15 | Jõhvi | 13.09.25 | ||
| 1935 | 0:22:20 | Martin Malik, 2000 | Janeki maraton (5 km) | M23-34 | Tallinn | 26.04.25 | ||
| 1936 | 0:22:21 | Uku Univer, 2012 | VAK Staieri talvejooks (5 km) | M12-13 | Päri | 24.02.25 | ||
| 1937 | 0:22:21 | Tõnu Paabstel, 1984 | Keila-Joa liigub (5 km) | M40-44 | Keila-Joa | 03.05.25 | ||
| 1938 | 0:22:21 | Robert Hubel, 2016 | Holstre-Paistu maanteejooks (5 km) | M8-9 | Paistu | 09.08.25 | ||
| 1939 | 0:22:21 | Tauno Kuum, 1975 | Tallinn run Noblessner (5 km) | M50-54 | Tallinn | 06.09.25 | ||
| 1940 | 0:22:21 | Eva Lota Tiisma, 2009 | Nike noortejooks (5 km) | N16-17 | Tallinn | 13.09.25 |
