| # | Tulemus | Sportlane | Võistlus | Vanuseklass | Linn | Kuupäev | ||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1931 | 1:59:34 | Siiri Rist, 1992 | Tartu maastikumaraton (21 km) | N23-34 | Elva | 10.05.25 | ||
| 1932 | 1:59:34 | Rio Truija, 2004 | Tartu maastikumaraton (21 km) | M20-22 | Elva | 10.05.25 | ||
| 1933 | 1:59:35 | Anu Palloson, 1994 | Eesti ööjooks Rakvere (21 km) | N23-34 | Rakvere | 07.06.25 | ||
| 1934 | 1:59:35 | Liudmila Pavlova, 1994 | Eesti ööjooks Rakvere (21 km) | N23-34 | Rakvere | 07.06.25 | ||
| 1935 | 1:59:36 | Juhan Hellerma, 1986 | Berliin (21 km) | M35-39 | Berliin | 06.04.25 | ||
| 1936 | 1:59:36 | Joonas Kuuskla, 1996 | Eesti ööjooks Rakvere (21 km) | M23-34 | Rakvere | 07.06.25 | ||
| 1937 | 1:59:38 | Nele Kuusik, 1979 | Eesti ööjooks Rakvere (21 km) | N45-49 | Rakvere | 07.06.25 | ||
| 1938 | 1:59:38 | Markus Orav, 1984 | Eesti ööjooks Tallinn, K2 (21 km) | M40-44 | Tallinn | 16.08.25 | ||
| 1939 | 1:59:39 | Jürgen Valter | Muhu jooks (21 km) | M | Liiva | 09.08.25 | ||
| 1940 | 1:59:39 | Anton Bazõlev, 1985 | Tartu maastikumaraton (21 km) | M40-44 | Elva | 10.05.25 |
